Leven Over de persoonlijkheid en levensloop van Simon Stevin is weinig bekend. Zijn biografische gegevens zijn vergelijkbaar met die van Pieter Bruegel de Oude: we kennen beiden vrijwel uitsluitend door hun werk. De schaarse gegevens die bekend zijn over de levensloop van Stevin werden door verschillende historici, die elkaar vaak tegenspreken, verzameld. De historicus die het grondigst onderzoek verrichtte naar het leven van Stevin is E.J. Dijksterhuis. Bij twijfel wordt zijn werk geraadpleegd.

Afkomst Stevin werd geboren in 1548 te Brugge. Dat jaartal 1548 vinden we terug op een schilderij, portret van Simon Stevin (zie afbeelding), dat het eigendom is van de bibliotheek van de Universiteit van Leiden[2], en dankzij het werk van Schouteet [3] weten we van het bestaan van documenten in het in het stadsarchief van de Stad Brugge. Op het schilderij staan de volgende vermeldingen: links boven "NATUS BRUGIS Anno 1548" (Geboren te Brugge in 1548); rechtsboven "DENATUS HAGÆ COMITIS Anno 1620" (Overleden te 's Graven Hage in 1620); en onderaan "SIMON STEVIN. MATHEMATICUS INSIGNIS CONSILIAR. CELSISSI. MAURITII PRINCIPIS ARAUSIONENSIUM" (Vermaard wiskundige. Raadgever van de doorluchtigste Maurits prins van Oranje). Hij noemde zich later Simon Stevin Brugghelinck of Brugensis. Hij werd geboren als onwettig kind van Antheunis (Anton) Stevin en Cathelyne van der Poort.

Zijn moeder Cathelijne vander Poort was een welgestelde vrouw die familiegoederen erfde uit een Iepers nalatenschap. Ze was de dochter van Hubrecht, die in 1512 of 1513 poorter werd van Brugge. Ze had nog twee kinderen, Hubrecht en Emerentiana, van een zekere Noël de Caron (overleden in 1560), die afwisselend burgemeester en schepen (wethouder) was van het Vrije van Brugge, een onafhankelijk gebied rondom de stad. Later trouwde ze met ene Joost Sayon, die in 1556 lid was van de Schuttersgilde Sint-Sebastiaan te Brugge. Simons vader Antheunis Stevin was afkomstig uit Veurne en was lid van de kloveniers- of schuttersgilde van Sint-Barbara in Brugge, en documenten tonen dat ene meester Stevin belast werd met de uitvoering van belangrijke bouwwerken aan de nieuwe gebouwen van de Vierschaar in 1560 Hij was de jongste zoon van de burgemeester van Veurne. Men weet niet of hij poorter was van Brugge, wel werden veel andere Stevins vermeld in de Brugse poortersboeken.

Eerste 30 jaar Over zijn jeugd is vrijwel niets bekend. Een van de eerste bewaard gebleven documenten over Simon Stevin is zogenaamd een "mondigverklaring", ook wel ontvoogding genoemd, gedateerd op 30 oktober 1577. Na zijn mondigverklaring had Stevin geen voogden meer nodig om zijn zaken waar te nemen. Volgens deze acte was Stevin "ghecommen was ter oude van acht en twintich jaeren ofte daerontrent", had hij twee voogden, ene Joachim de Fournier en Joost Sayon (de echtgenoot van zijn moeder). Zijn mondigverklaring was een formaliteit: men moest een voogd hebben om ontvoogd te kunnen worden, en zijn voogden waren aangesteld op 30 oktober 1577. Een ontvoogding (op achtentwintigjarige leeftijd) was niet ongebruikelijk. Voogden werden meestal pas aangesteld wanneer de (minderjarige) bevoogde daadwerkelijk bezittingen had die beheerd moesten worden, Dijksterhuis (p. 40 en Devreese en Vanden Berghe (p. 40) vermoeden dat Stevin tot 1577 geen of onvoldoende eigen bezittingen had en dat hij op het moment ten tijde van zijn mondigverklaring een grote som geld, bijvoorbeeld een erfenis, verwachtte. Uit een vermelding in zijn eigen werk Wisconstighe Ghedaechtenissen blijkt dat hij een tijd werkzaam was als kassier en boekhouder te Antwerpen. In 1577 keerde Stevin terug naar Brugge, volgens Van Hercke, en werd er door de schepenen aangesteld om als klerk (1577-1581) te werken op het kantoor van Jan de Brune bij het Brugse Vrije, ook de tekst van de ontvoogding vermelde dat Stevin deze functie had. Van Hercke vermeldt verder dat Stevin vanaf 1571 reizen ondernam naar Pruisen, Polen, Zweden en Noorwegen. Het is zeker dat hij deze landen bezocht heeft omdat hij in zijn werken verwijst naar ervaringen die hij daar opdeed. Dijksterhuis twijfelt enkel eraan dat die reizen hebben plaatsgevonden tussen 1571 en 1577, zoals Van Hercke beweert.