Van drie meren tot één meer In de middeleeuwen, rond de 13e eeuw, kende het gebied tussen de steden Amsterdam, Haarlem en Leiden ten minste drie veenmeren, te weten: het Spieringmeer in het noorden, het (oude) Haarlemmermeer in het midden en het Leidsemeer in het zuiden. Voor delen van deze meren bestonden plaatselijk ook namen als het Hellemeer en het Oude Meer, maar dat waren delen van de voornoemde meren. Door vervening (met name door Haarlemmers) ten behoeve van de brandstofvoorziening van de groeiende steden en hun bedrijvigheid en als gevolg van golfafslag door slechte of ontbrekende bedijking verdween in de loop der jaren vooral aan de noordelijke en oostelijke oevers steeds meer veenland. Omstreeks 1477 ontstond bij de Vennep een open verbinding tussen het Oude Haarlemmermeer en het Leidsemeer. In 1508 werden de laatste restanten van de landbrug die het Oude Haarlemmermeer en het Spieringmeer van elkaar scheidden weggespoeld. Hierbij ging tevens de belangrijkste verbinding over land tussen Haarlem en Amsterdam via Sloten verloren, waarna nog slechts de route via de Spaarndammerdijk overbleef. Aldus voegden de drie meren zich aaneen tot één groot meer, dat het (nieuwe) Haarlemmermeer werd genoemd: het grootste meer van Holland, met een oppervlakte van bijna 17 duizend hectare. Vanwege het woeste en landvretende karakter van het meer kreeg het de bijnaam de "Waterwolf".

Later dreigde ook de landverbinding die het Haarlemmermeer van het IJ scheidde verloren te gaan, maar met veel moeite kon in de jaren na 1509 de Spaarndammerdijk hersteld worden, waardoor het Haarlemmermeer uiteindelijk geen deel ging uitmaken van de zeearm met zout water die zich vanaf de Zuiderzee westwaarts via het IJ uitstrekte. Niet alleen veel land ging verloren, ook verschillende dorpen, waaronder Nieuwerkerk en Rijk, werden door het water verzwolgen. Van het dorpsgebied van Aalsmeer verdween meer dan de helft, doch de dorpskern van Aalsmeer bleef net buiten de oevers van het meer behouden. Op 26 mei 1573 vond tijdens het Beleg van Haarlem de slag op het Haarlemmermeer plaats tussen een Spaanse vloot onder leiding van Bossu en een Hollandse vloot onder leiding van Marinus Brandts.

De 'Waterwolf' maakte een geruchtmakend slachtoffer op 7 januari 1629 toen Frederik Hendrik van de Palts, de oudste zoon van Frederik V van de Palts, verdronk op een boottocht van Den Haag naar Amsterdam. Zij waren op weg gegaan om de door Piet Hein op de Spanjaarden buitgemaakte zilverschat in Amsterdam te bezichtigen, maar kwamen terecht in een hevige storm. Het schip verging en er verdronken vier opvarenden. Frederik V overleefde ternauwernood zelf de storm.

Plannen tot droogmaking Al in de 17e eeuw werden, onder andere door Jan Adriaenszoon Leeghwater, plannen gemaakt om het Haarlemmermeer droog te malen. In 1641 publiceerde Leeghwater zijn Haarlemmermeer-boek. Hiervoor zouden circa 200 poldermolens nodig zijn geweest. Tegen deze plannen bestond echter sterke oppositie. Zo wilde Leiden zijn lucratieve visrechten niet kwijt en lag Haarlem dwars omdat het fors verdiende aan de scheepvaart; het transportmiddel bij uitstek in het drassige Holland. Daarnaast ontbraken de middelen en was er weinig vertrouwen in de technische haalbaarheid van een droogmakerij op deze schaal. Eind 1836 hadden twee stormen het water tot de poorten van Leiden en Amsterdam opgejaagd, waarna koning Willem I in 1837 besloot dat het meer moest worden drooggemalen. Bij Koninklijk Besluit van 1 augustus werd een commissie belast met het maken van een ontwerp voor de droogmaking. Dit ontwerp liet even op zich wachten; pas toen in 1839 Amsterdam en Leiden weer te kampen hadden met overlast kwam er schot in de zaak. Voor het graven van de Ringvaart en de bedijking zette jonkheer Frederik van de Poll in mei 1840 bij Hillegom de eerste spade in de grond. Na acht jaar graven was het meer volledig afgesloten door een ringdijk van 59,5 km lengte en 0,70 tot 1,70 m hoogte.

De droogmakerij Inmiddels was besloten de droogmaking volledig met stoomkracht te verrichten: een unicum in die tijd, want tot dan werden vooral windmolens gebruikt. De bedoeling was de benodigde machines in Nederland te laten bouwen, maar de laagste Nederlandse inschrijver zat veertig procent boven die uit het buitenland, en zo kreeg een Engels bedrijf de opdracht. In 1845 werd eerst een proefstoomtuig gebouwd, het Gemaal De Leeghwater (bij de Kaag), dat in 1848 begon met het droogmalen. In 1849 werden de andere twee stoomgemalen in gebruik genomen: Gemaal De Cruquius (bij Heemstede) en Gemaal De Lynden (bij Osdorp). De gemalen werden vernoemd naar personen die initiatieven hadden genomen tot droogmaking (Nicolaus Cruquius en Frans Godard baron van Lynden van Hemmen). Uiteindelijk viel het meer op 1 juli 1852 droog. In de jaren daarna werd het nieuwe land ontgonnen. De grond bracht 8 miljoen gulden op, de kosten van de droogmaking bedroegen 14,5 miljoen. Het verschil werd in de jaren daarna via grondbelasting goedgemaakt. De kopers bestonden vooral uit rijke lieden uit de grote steden, die grond vervolgens aan boeren verpachtten. De 20 km lange Hoofdvaart verbindt Gemaal De Lynden in het noorden met Gemaal De Leeghwater in het zuiden van de polder.